גדולת זמרות הג'אז אמרה פעם : "אמא ואבא היו סה"כ זוג ילדים כשהם התחתנו. אבא היה בן 18, אמא בת 16, ואני הייתי בת 3 שנים". בגיל 6, הולידיי כבר יצאה לעבוד.
בשנת 1933, ג'והן המונד, אחד ממגלי הכשרונות הגדולים של המאה גילה אותה. באותה שנה הוא הספיק לסדר גם לבסי סמית' האלילה וההשפעה הגדולה של בילי הולידיי, וגם לבילי הולידיי הזדמנות להקליט. זו היתה למעשה השנה שבה העבירה בסי סמית' את השרביט לבילי, ההקלטות האחרונות של בסי האגדית לעומת ההקלטות הראשונות של בילי הולידיי, האגדית גם היא. השאר היסטוריה, תוך כמה שנים עבדה הולידיי עם כל הגדולים, עד שהפכה להיות מספיק גדולה בשביל להיות הגדולה מכולם. השירה שלה כמו הדמות שלה נותרו של האישה שלא היתה לה ילדות, ילדה שהיתה אוכלת, ישנה ונושמת את הבלוז במלוא הטעם שלו. קולה המופלא הכיל בתוכו את כל זאת ועוד. הולידיי הלכה לעולמה ממחלה קשה וממאירה בגיל 44.